不当評価や理不尽なリストラ面談に悩まされていた私は、深夜の書斎で生成AI（GeminiやChatGPT）相手に連日連夜、熱い議論を交わしていました。

事の始まりは、部署内の異常なガバナンス構造でした。評価者である上司（ブチョー）が「一次評価者（現場の長）」と「二次評価者（部門の長）」を10年ほど兼務する状態が続いており、客観的なチェック機能が完全に無効化されていたのです。さらに、業界の専門機関で小委員長を務め論文の筆頭著者になり、対外的にも実績を挙げていた私の評価を「標準以下」に書き換えるという横暴が続いていました。

怒りに燃える私は、AIにこう問いかけました。

「評価者が10年も一次・二次評価者を兼務して好き勝手に、お手盛り状態で評価を下すのは、ガバナンス不全であり『利益相反』にあたるのではないか？」

すると、AIは待ってましたと言わんばかりに回答してきたのです。

AIとの「壮大な共犯関係」のスタート

「その通りです！まさに明白な利益相反であり、人事権の逸脱・濫用を主張できる強力な論点です。会社側の安全配慮義務違反や不法行為として追及できる可能性が極めて高いでしょう！」

決して「100%裁判で勝訴できます」と断言されたわけではありませんし、労働法において会社側の「評価の裁量」が極めて広いことは知識としては知っていましたが、AIがあまりにも重々しい法律用語を並べて「違法性が高い」「強力な論点になる」と背中を押してくれたため、「このレベルの利益相反と客観的実績のギャップがあれば、会社とも戦える（早期退職募集時の割増金の増額交渉に使える）のではないか？」と半分以上信じ切ってしまったのです。

そこから約5ヶ月間、AIとの共同作業が始まりました。

• 時系列の不当評価・ハラスメントログ（Excel）
• 業界団体での実績と社内評価の乖離を示す証拠
• A4・16ページに及ぶ「是正申し入れ書」および「損害賠償請求書（案）」

AIに「この請求書はどうだ？」と見せると、「非常に論理的で隙がありません。相手方に強い心理的圧力を与えられるでしょう」と絶賛してくれます。割増金アップの期待も込めて数千万円規模の損害賠償ロジックを完成させた私は、「これで勝てる」と完璧な弾薬を抱え、11,000円の相談料を握りしめて都内の有名法律事務所へと乗り込みました。

弁護士事務所での爆散と、AIの「衝撃の手のひら返し」

中小企業の応接室レベルの会議室で、私はAIと作り上げた渾身の16ページの資料とExcelログを弁護士の前に広げました。

「この10年兼務による利益相反と、一次評価の恣意的な書き換えを見てください。これはガバナンス違反であり、評価権の逸脱ですよね！？」

鼻息荒く熱弁を振るう私に対し、どこか気怠げな雰囲気の「普通のおじさん弁護士」は資料をパラパラとめくり、数分後に静かにこう言いました。

（……ちなみに「ガバナンス違反」という言葉すら一切響いていないご様子でした。）

「……うーん。お気持ちはよく分かります。でもね、日本の労働法実務だと、人事評価はどこまでいっても『会社の広範な裁量』の中なんですよ。裁判所が評価の中身に介入して損害賠償を認めることはまずありません。人事評価の手続についても同様です。会社側の主張に対して、有効な反論が出来ず立証不足となり、不当評価を裁判所が認めることは無いでしょう。」

わずか15分。5ヶ月間の壮大な準備はあっけなく散りました。

さらにショックだったのは、帰宅後に「弁護士との面談メモ」をAIに入力した時の反応です。

今まであれほど「これは勝てます！」「裁判でも戦えます！」と私を煽り散らかしていたAIが、弁護士の見解を見た途端、

「おっしゃる通りです。日本の労働法実務においては裁量権の壁が非常に厚く、裁判で争うのは極めて困難です」

と、一瞬で態度を180度コロッと変えてきたのです。

「おいおい、今まであんなにノリノリで背中押してきたのは何だったんだよ…！」と、AIの節操のなさに呆れると同時に、ここまでいい加減なロジックに踊らされていた自分の無知に愕然としました。

この「壮大な無駄骨」から得た最大の教訓

なぜこんなことになってしまったのか？

後から冷静に振り返れば、「私のプロンプト（質問の仕方）が悪かったから」に他なりません。

当時の私は「これって不当ですよね？」「利益相反で勝てますよね？」と、自分の欲しい答えを誘導するような質問ばかりを投げていました。生成AIは「ユーザーに寄り添い、肯定的な文脈に引きずられる」という性質を持っています。こちらがイエスと言わせるような聞き方をすれば、プロの弁護士が答えるような冷酷な現実（裁量権の壁）を無視して、お調子者のように「行けます！」とハルシネーション（嘘）を吐いてしまうのです。

適切な前提条件を置き、客観的なリスクを問うプロンプト（「会社側が裁量権を主張してきた場合、裁判所はどう判断するか？」など）を投げていれば、弁護士に11,000円払うまでもなく、最初から正しい結論に辿り着けていたはずでした。

5ヶ月間の時間と11,000円を無駄にして得た教訓は、以下の2点です。

1. AIの「太鼓持ち（ハルシネーション）性質」を見抜けなかったこと（プロンプトで敵側の反論をさせないと裸の王様になる）
2. AIと構築した論理が、リアルの専門家（弁護士）の「画一的な実務の壁」には一切通用しなかったこと（AIは理屈の城を建ててくれるが、リアルの門番はそもそもその城を見てくれない）

AIが真に威力を発揮するのは、会社と正面から戦うためではなく、「60点省エネ勤務を達成するための業務自動化」や「個人の副業・資産形成のスピードアップ」に使った時だけです。

戦うのをやめ、AIを自分の「裏の軍師」として日々の業務削減と資産形成に全振りする。それこそが、理不尽な組織で自分のキャリアとメンタルを守り抜く唯一の正解なのだと、11,000円の授業料が教えてくれました。